ここ１年でSilverlightとAdobe Flexをフロントに据えたプロジェクトを経験した。もちろん実業務で。
感想箇条書き
・Flexバグ多すぎ。Silverlightの品質が良いのではない。Flexの品質が圧倒的に悪い。
・FlexはUIコンポーネントだけでなく、コンパイラも誤ったエラー検出をしたりする。
・AS3(ActionScript3.0)よりはC#の方が使いやすかった。クロージャの記述やコレクションなどはC#の方が楽だった。
・XMLの扱いはe4xのあるAS3の方が楽。
・AdobeはFlex捨てた。(AdobeはHTML5に注力すると宣言したうえ、FlexはApacheに寄贈された)
・Silverlightもしばらくしたら消えるだろうけれど、開発スタイルはWinRTなどへ引き継がれるし移行もおそらく簡単。
・SilverlightのMVVMはなかなか良い。
まとめ： SilverlightかFlexかだったらSilverlight一択。Flexは既に死んでいる。